Para conhecer a história da Rio-Santos, é importante entender a Fundação das Vilas … Em 1502, Américo Vespúcio fez uma viagem pela costa brasileira para avaliar a extensão das terras descobertas por Pedro Álvares Cabral. Conforme descia o litoral, dava nomes a determinados pontos que achava relevantes; muitos desses nomes coincidiam com datas comemorativas dos santos católicos, como Angra do Reis, em referência aos Três Reis Magos, e São Sebastião.
O litoral somente começou a ser colonizado a partir da distribuição das Capitanias Hereditárias para seus donatários, que repassaram terras para os sesmeiros. A maioria dos colonizadores ergueu igrejas e engenhos de cana-de-açúcar, com mudas de plantas trazidas pela esquadra de Martim Afonso. Esse foi um projeto ambicioso da Coroa Portuguesa, que deu resultado, pois, apesar do isolamento por via terrestre, por mar esses povoados mantinham intensa comunicação. Com o crescimento da produtividade canavieira, os povoados foram transformados em vilas e, mais tarde, em cidades.
A Ilha de Santo Amaro foi ocupada a partir da construção do Forte São Filipe e de uma área destinada à extração de óleo de baleia, na entrada do Canal de Bertioga, e serviu como base para a chegada de escravos contrabandeados. Somente no século XIX, Guarujá ganhou destaque no turismo com a construção da ferrovia Tramway do Guarujá e com uma maior frequência de balsas para Santos. Foi elevada a Vila Balneária em 1893.
Em meio a conflitos territoriais, os colonizadores portugueses estiveram à mercê de toda sorte de acontecimentos. Antes mesmo de Martim Afonso de Souza colocar os pés na futura Vila de São Vicente, a primeira feitoria da Capitania de São Vicente foi erguida em Buriquioca (Bertioga) e, mais tarde, transformou-se em uma paliçada para defender esse ponto estratégico de investidas de índios hostis. Porém, Bertioga ficou subordinada à cidade de Santos até 30 de dezembro de 1991, com status de Distrito.
Uma das quinze Capitanias Hereditárias estabelecidas pelo rei Dom João III, doada a Pero Lopes de Souza, foi a Capitania de Santo Amaro. Ela abrangia uma área que ia do Guarujá até o rio Juqueriquerê, em Caraguatatuba. Essa capitania, formada em 1534, dado o isolamento em relação ao planalto, foi pouco desenvolvida. Porém, a partir de 1600, colonos e donatários, já estabelecidos na futura São Sebastião, reivindicaram reconhecimento por estarem em uma posição estratégica por conta de seu porto natural. Com isso foi elevada à categoria de vila, em 1636.
Região habitada pelos tupinambás, após a Paz de Iperoig. Salvador Corrêa de Sá, governador-geral do Rio de Janeiro, agilizou a ocupação da região de Ubatuba. E ali fundou um povoado em 1637. Em 1728, esse povoado foi elevado a vila, chamando-se Vila Nova da Exaltação da Santa Cruz do Salvador de Ubatuba.
Batizada por Américo Vespúcio de Ilha de São Sebastião, Ilhabela era utilizada pelos índios como local de escambo de mercadorias e resgate de prisioneiros. Os primeiros colonos montaram dois engenhos de cana-de-açúcar e a ilha também servia de parada para abastecer caravelas e galeões com água e víveres. Foi elevada à categoria de Vila de São Sebastião em 1636.
O povoado de Caraguatatuba, também pertencente à Capitania de Santo Amaro, foi formado entre 1664 e 1665 com a construção da Igreja de Santo Antônio. Em 1693, o povoado foi assolado pela varíola e somente em 1730 é que foi elevado a Vila de Santo Antônio de Caraguatatuba.
Povoada pelos indígenas guaianás, essa localidade ficou conhecida por Hans Staden em seu livro História verdadeira e descrição de um país de selvagens, de 1557.
Em 1656, Maria Jácome de Melo doou uma sesmaria para a construção de uma capela sob a invocação de Nossa Senhora dos Remédios, no centro de Paraty, apesar de se ter notícias de outra capela mais antiga, situada ao pé da serra, sob a invocação de São Roque. Quarenta e quatro anos depois, Paraty se emancipa de Angra dos Reis e é elevada a vila, sendo reconhecida pela Coroa em 1577, sob o nome de Vila de Nossa Senhora dos Remédios de Paraty.
Inicialmente, onde hoje se situa Itaguaí, a tribo dos índios ytingas relutou em aceitar a presença dos jesuítas. E por este motivo ocorreram muitos conflitos e mortes. Em um desses, um índio batizado como José Pires Tavares foi a Portugal pedir à rainha Maria I o reconhecimento das terras de sua tribo, solicitação que obteve sucesso. Ao retornar, o que viu foi um massacre imposto pelos brancos que não pouparam mulheres e crianças indígenas e o fizeram com requintes de crueldade. Em 1818, foi elevada a vila, chamando-se Vila de São Francisco Xavier de Itaguaí.
Em 1556, Angra dos Reis, que recebeu este nome por sua imensa beleza e em homenagem aos Três Reis Magos.
Começou a ser povoada pelos filhos do capitão-mor da Capitania de São Vicente, Antônio de Oliveira, em frente à ilha da Gipoia. Em 1608, foi elevada à condição de vila, chamando-se Vila dos Reis Magos da Ilha Grande.
O povoado de Mangaratiba foi criado em 1620. Neste ano Martim de Sá trouxe para a ilha de Marambaia jesuítas e índios tupiniquins catequizados. Em 1831, foi elevado a vila, com o nome de Nossa Senhora da Guia de Mangaratiba. Sua importância econômica provinha do seu porto cujas funções eram o escoamento de café e o recebimento de escravos.
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